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Nach seiner Versetzung nach Frankfurt wurde Hermann Benkowitz am 1. April 1935 zum Zollbetriebsassistenten am Hauptzollamt Gutleutstraße und am Flughof Frankfurt-Rebstock ernannt. 1936 kam es zur offiziellen Versetzung an den neuen »Flug- und Luftschiffhafen Rhein-Main«, der am 8. Juli 1936 eröffnet wurde. Fasziniert scheint er gewesen zu sein vom Zeppelin »Hindenburg«, der am 6. Mai 1937 über Lakehurst/USA in Flammen aufging und abstürzte. Benkowitz besitzt Fahrpläne und Fahrpreise der deutschen Zeppelin Reederei, sogar einen Teller aus der Bordküche.
Und: Hermann beginnt zu reisen. Diverse Male fliegt er im Sommer 1938 und 1939 auf Einladung der Fluggesellschaft KLM mit der Deutschen Lufthansa und Alitalia nach Mailand und Rom.